La vie dans la région a changé pour toujours quand, en octobre 1492, Christophe Colomb a atterri sur les rives des Bahamas. Il a également sauté d’île en île et développé la première colonie européenne sur l’île qui est aujourd’hui partagée entre Haïti et la République dominicaine. Columbus et ses compagnons conquistadores ont reconnu les richesses de la région et ont vu de l’argent lorsqu’ils ont contemplé les mers abondantes et les terres fertiles. Ils ont exploité à la fois les ressources naturelles et les populations indigènes, revendiquant leurs terres et asservissant les habitants de Cuba, de Porto Rico, de la Jamaïque, de la République dominicaine et d’autres îles.

Les Anglais ont emboîté le pas au 17e siècle, revendiquant Saint-Kitts, la Barbade, Antigua et d’autres terres, et les Français ont rapidement suivi, revendiquant la Guadeloupe et la Martinique. Les Hollandais voulaient également un morceau des Caraïbes, s’installant à Saint-Martin, Saba et Saint-Eustache. Pendant les deux siècles suivants, les Européens se sont battus pour le contrôle des îles et la possession a souvent changé de mains.

Les luttes intestines coloniales entre les puissances européennes ont créé une opportunité pour les habitants de se battre pour leur propre indépendance. Haïti a ouvert la voie, déclarant l’indépendance de son colonisateur en 1804, et Cuba et la République dominicaine ont suivi, ainsi que d’autres îles plus petites de la région. Certaines îles, comme Porto Rico et la Guadeloupe, entretiennent toujours de solides relations néocoloniales avec leurs pays d’origine.